生徒の学習活動等
少々過激な例を出して〈セッケンは脂肪からできる〉という事実を頭に叩き込んでもらう。こうしないと次へは進めないため。（導入終わり）概論から各論へ。
まずセッケンとは、大意をつかませる。
緊張の糸が緩んできたところなので唐突に当てて仕切りなおし。高級脂肪酸の定義は忘れがち。理解を円滑にすばやくするために、当てて確認の質問をする。
グリセリン、エステル結合なども忘れているだろうから復習をする。抽象的な式ではなく、具体例を出して説明する。生徒に定着するように短い間隔で大事な言葉を繰り返す。
身近なものとの関連付け別の例を出して少し違った角度から説明、理解を深めさせる。
疲れてきたところなので話の雰囲気を変えてリフレッシュ！
自分で考える時間を作り、考える力をつけさせる。
たとえ話を使ってわかりやすく、はいりこみやすくする。
まず普通にセッケンの構造を示し、おおまかなところは理解してもらう。次に模式的に表したものでさらなる理解をしてもらう。
具体例で身近に。おおまかにセッケンの性質についてやってから、細かい性質へと目を向けさせる。
有機化学の半分は暗記分野なので知識を問う。忘れていそうであれば、復習のためもう一度。
説明が続いたのでリフレッシュと、生徒に考える力をつけさせるためにも、ミセルの構造を考えてもらう。
塩析のところは暗記なので、重要で授業に使うところだけさらっと流し、あとは各自に任せる。
最後の言葉
これだけ身近にセッケンなのに、結構知らないことも多いと思います。今日はそこらへんを掘り下げてやっていきたいと思います。自分の肌に直接つけているものですからね・・。セッケンて何でできてるんでしょうか？？知っていることがあれば言ってください。では・・今日は○日なので○○さん。
（４人程度指名）（実際に固形セッケンを手に持って見せる）
反応予想：「わからない、油、脂肪・・」
いろいろ答えが返ってきましたね。実は、セッケン(見せる)は、脂肪からできているんです。だから、脂肪さえあれば、セッケンを作ることができます。例えば，美容整形で脂肪吸引とかハヤっていますねえ。ああゆう、人間の脂肪からでもセッケンは作れます。［大好きなあのコの脂肪で作ったセッケン］なんてのも、作ろうと思えば作れるわけです。
第二次大戦中は捕虜の死体から取ったセッケンが心無い軍人の間で作られたりもしたんですよ。
牛乳せっけんという商品は、その名前の通り牛乳の脂肪から作られたセッケンですね。
ここでいう脂肪、とは化学で言うと油脂（板書）となります。じゃあ、今度はもっと化学的に見ていきましょう。セッケンとはもっと詳しく言えば、油脂をケン化したものなのです。油脂には2種類あります。みなさんの体の中にある脂肪のように常温でも固体のものを 脂肪 （板書）、紅花油のような常温では液体のものを 脂肪油 （板書）といいます。たとえば、みなさんが普段食べているマーガリンは、植物油などのこの脂肪油に水素を付加して 硬化油 （板書）にしたものです。ちなみにこれは、バターは高価なので安く似たようなものを手に入れようと作られた、世界で初めてのコピー食品です。そういえば、回転寿司のイクラなんかもゼラチンのカプセルに魚油を入れて作ったコピー食品ですね。次に、先ほど配ったプリントに使われているインキ、これなんかも実は油脂の一種で 乾性油 （板書）と呼ばれます。
では、油脂の具体的構造と、ケン化とは何かをちょっとややこしいけれど、かんばってやっていきましょう。まず、油脂とはグリセリンに高級脂肪酸がエステル結合したものなんです。
まず、高級脂肪酸って何でしたっけ？？（間）
うーん。ちょっと、みんな忘れてるかな？？（生徒の反応をうかがいながら）
忘れてる人も多いと思うので、復習をしながらやりましょう。
杉浦コメント：こういう復習が生徒参加のために大事．昨日やったことも忘れているくらいに考えた方が授業がうまくいく．復習の時は無理に生徒に当てなくてもOK．発問だけして，自分で答えるように進めるとgood．
高級脂肪酸とは・・（間）炭素が鎖状に1０個以上つながったもの（←板書）
Ｃが１０個以上ズラズラ～～～と直線に並んだものでした。
炭素を10個以上書くのは大変なので、Rとしておきます。これが、グリセリン（板書しながら）にくっついてるんですねえ。みんな、思い出したかな？？
グリセリンはこんな風に3本ニョキッと手がでてるんでしたね。（板書1）
この手に高級脂肪酸がくっついているわけです。
(板書２）エステル結合とは、この下線を引いたところ（OCOのところ）。カルボン酸とアルコール分子の間で水が取れて結合したら生成します。
例えば酢酸とエタノールの場合（板書３），このように、色をつけた部分にエステル結合が生成しました。
では、セッケンの話に戻りましょうか。セッケンとは、油脂をケン化したもの、だと言いましたね。では、ケン化って何でしょう。
ケン化とは（間） ケン化：エステル結合を用いて加水分解すること（板書）なんです。
これだけじゃあ、よくわかんないですねえ。ちょっと、黒板に実際に式をかいてセッケンを作ってみます。まず、さっき説明した油脂に書き加えていきまね。
（板書を書き始める）この油脂に、強塩基である水酸化ナトリウムを加え、加熱します。すると、こんな風にエステル結合が失われ・・（間）代わりにOHがくっついちゃいます。そして行き場を失ったRとエステル結合のカケラたちが水酸化ナトリウムのNaとくっついたら・・こんなものができました。実は、これがセッケンなんです。意外と簡単にできるなあ。という感じですね。油脂に強塩基を加えるとできるんですから。
油脂に水酸化ナトリウムを加え、加熱する。これだけなんです。すると、エステル結合とRがとれちゃいます。これに水酸化ナトリウム由来のOHがくっついて、とれちゃったRたちはこれまた水酸化ナトリウム由来のNaにくっついちゃいます。そしてできたものが・・セッケンなんですねえ。結構、簡単にできると思いませんか？？
売られているものにはこれに香料や、保湿成分などさまざまなものを混ぜますが、大まかな作り方はみなさんが普段使っているものと変わりません。ちなみのこの反応は、１：３で生成します。油脂だけでなく、一般にエステル結合を用いて加水分解すれば、なんでもかんでもケン化といいます。
CH3COOC２H5+NaOH → CH3COONa+C2H5OH
これなんかも エステル結合が加水分解されていますね。ケン化です。
さあ（間）ここまでやってきましたが、実際のところセッケンってどんな奴なんでしょう。今度はセッケンの本質にせまってみたいと思います。セッケンの特徴って言われて何か思いつくことがあるかな？？
反応予想：「泡が出る、水に溶ける、すべる・・」
そうやねえ、やっぱりセッケンといえば、泡かな。なんで泡が立つのか、不思議に思ったことはないですか？？水だけをいくら一生懸命かき混ぜてもそんなに泡は出ないでしょう。
セッケンを使えばヨゴレが落ちるのも、この泡が関係してるんですよ。（間）
みなさんは 界面活性剤（板書）こんな言葉を聞いたことはないですか？？実は、泡が立つのはこの界面活性（板書を指しながら）作用によるものなんです。では、まずなんで水だけでは泡が立たないのかを考えてみてください。（間）水の極性に関係がありますねえ・・。（間）
（板書1）
水はこのように強い分子間力によって内部で引っ張り合っています。結束力の強い秘密結社のようにお互いガードしているようなもんで、この引っ張り合う力を 表面張力 （板書）といいます。この引っ張り合う力が表面張力となり、ピン！とはっているわけです。もちろん、こんなピン！とはったところからあんなしゃぼしゃぼした泡ができるはずありません。泡は空気と水が混じりあったものですからね。・・ここで、さっき説明した界面活性作用の出番なんです。
（板書し始める）セッケンの構造 （板書２）
セッケンの構造を書くとこうなります。これをもっと模式的に書くとこうなります。
（板書３）
下の丸い方が親水基、棒みたいな部分が疎水基です。
これが水の水素結合に入り込み、（板書しながら） 水の表面張力は小さくなります。
（板書４）
泡は水と空気が混ざったもののわけですから、表面張力が小さくなれば泡ができやすくなるのです。
付け加えると、この界面活性作用により水と油も混じりやすくなります。これを 乳化作用 （板書）といい、混じった液を 乳濁液 （板書）といいます。マヨネーズなんかもこの乳化作用によってできたものなんですよ、詳しいことが知りたいひとは、後で私のところまできてくださいね。
せっかくセッケンの構造をやったので、セッケンの性質についてもうちょっとやってみましょう。セッケンの泡を出す以外の性質に化学的にせまってみたいと思います。みなさんも聞いたことがあるかもしれませんが、セッケンはアルカリ性です。みなさん、セッケンで手を洗いますねえ。こんな冬の寒い季節に、ごしごしと何回もよく洗うと手の皮膚はどうなっちゃいます？？
「手が荒れる、カサカサになる、・・」
そうですね、みなさんも経験があるように、セッケンで手をよく洗うとガサガサになったりしますよね。あれも、化学的にちゃんとちゃんと説明がつくんです。さっきも言ったようにセッケンはアルカリ性つまり塩基性なんです。塩基性を示すということは、タンパク質に変性を起こしてしまう、つまり傷めてしまうんです。これは、有機化学の最初の方に出てきたと思います。覚えてますかねえ、タンパク質は最適PHをはみだしたPHにさらすと変性するんでしたね。ここらへんが、セッケンの弱点です。セッケンの性質をプリントにまとめてあるので見てください。②硬水中で沈殿のところです。
この 硬水 （板書）とは（間）・・よくミネラルウォーターのCMなんかで耳にする言葉だと思いますが マグネシウムイオン、カルシウムイオンを含んだ水のことなんです。
軟水 硬水 （板書）
（イオン濃度） 低 高
これはこれらのイオンが多く含まれていれば硬水、少なければ軟水という言い方をします。みなさん、ヴィッテルというミネラルウォーターを知っていますか？？あれはこの硬水に入ります。逆にボルビックは軟水です。このような硬水中だと・・
２R－COO－＋Ca → （RCOO）２Ca （板書）
このように沈殿してしまいました。無機化学でやると思いますが、いったん沈殿ができるともうそれ以上化学反応は進まないんです。これでは、セッケンは硬水中では泡立ちが悪くなり、とても使えませんね。次に③を見てください。酸性で分解と書いてあります。これはどうゆうことかというと・・
R－COONa＋HCｌ → RCOOH↓＋NaCl （板書）
このように、今度は脂肪酸が沈殿してしまいました。これでも、うまくいきませんねえ。
では、次は、セッケンの弱点ではなく、特徴にせまってみましょう。セッケンを湯や水に溶かすと、白く濁ります。これは、みなさんも経験があるんじゃないでしょうか。これをそのままどんどん溶かしていくと、ある濃度から ミセル（または会合コロイド） （板書）というものが形成されます。これは、セッケンの特徴としてはかなり重要です。なぜかというと（間）セッケンで汚れが落ちるのはこのミセルの作用によるからです。では、ミセルとはなんなんでしょう。（間）これは、先程のセッケン分子が集まってできるんです。どういう風になるか、ちょっと考えてノートに書いてみてください。時間は・・２～３分です。
（杉浦コメント：ちょっと難しい作業かな？ヒントを与えながらするのかな？）
（生徒のノートを見て回りながら）親水基と疎水基がポイントです。親水基は水になじみ、疎水基は水を嫌います・・この２つがくっついたセッケン分子が寄せ集まると･･･。（だいたいの生徒が書けたころに板書）では、本当のミセルの姿を書いてみます。
（① を板書）はい、これがミセルなんです。丸が親水基で水のある表側に、棒の部分の疎水基は内側に見事に集まっていますね。これがどのようによごれを取るのに関係するかというと・・（②を板書する）このように、よごれを内部に閉じ込めるんです。だから、セッケンにはよごれを落とす作用があるんですねえ。
ついでに言うと、このミセルつまり会合コロイドは親水コロイドなわけですから、有機化学の冒頭でやるように大量の塩で沈殿してしまいます。これを 塩析 (板書)といいました。覚えてますか？？あやふやな人は家で確認しておいてくださいね。
・・話を戻します。ということは、海の中でセッケンを使って体を洗おうと思っても洗えません。
（間）
せっかくセッケンを泡立てようとしても、溶かしたそばから、どんどん沈殿してしまうからですね。では、ここでもう一度プリントを見てください。セッケンの性質を左半分にまとめてあるので目を通してください。板書にまとめます。
セッケンの性質（板書）
① 水溶液が塩基性
② 硬水中で沈殿
③ 酸性で分解
④ 塩析する
⑤ 界面活性剤となる
では、セッケンをやったので良く似た使われ方をしている洗剤もやっておきましょう。セッケンで食器を洗ったり、洗剤で顔を洗ったりする人はいないように、この２つには違いがあります。
まず、合成洗剤とはスルホン酸のナトリウム塩なので水に溶け、さっき言ったようなセッケンにみられる弱点はありません。そのため使い勝手がよく、洗浄力も強いのです。では、プリントの右半分を見てください。この洗浄力が強い、という点で洗剤は人体以外の食器や衣類の洗浄に使われているのです。
しかし、この洗浄力の強さによって皮膚障害が起きたり、非分解性のために河沼を汚染したりします。
私たちは、便利だからといってセッケンで洗濯することをやめ、洗剤に頼ってきました。しかし、今日配ったプリントにもあるように、便利さの裏には弊害があります。身近な洗剤にさえ、そのような毒性がひそんでいるのです。
みなさんも、せっかく化学をやっているのだからこれからは身近なものが環境にどのような影響を及ぼすか考えてみてください。洗剤について、もっと知りたい人は、今日のプリントを持ってわたしのところまで来てください。はい、では号令。
杉浦コメント：最後のまとめまでばっちり．必要栄養素を教えることで，まとめのメッセージもとても説得力のあるものになっている．授業でやった「教え惜しみ」を使った発問もgood．